Bien avant de tomber sous le charme de Brad Pitt sur le tournage du film Mr et Mrs Smith en 2005, c'est lors d'un autre projet que la comédienne est tombée follement amoureuse d'une de ses partenaires de jeu : Jenny Shimizu, qui avait joué à ses côtés dans le film Foxfire en 1996. Si la comédienne n'a joué que dans quatre films, elle est connue pour être ouvertement lesbienne et pour son implication dans le mouvement LGBT. En plus de sa relation amoureuse avec Angelina Jolie, la jeune femme a l'allure androgyne a été la compagne de Madonna !
Dans un entretien accordé à Girlfriends Magazine en décembre 1997, Angelina Jolie avait confié à quel point sa relation avec Jenny Shimizu avait compté pour elle : "Je me serais probablement mariée avec Jenny si je n'avais pas déjà été mariée. Je suis tombée amoureuse d'elle au moment où je l'ai vue." En 2003, c'est pour le New York Daily News qu'elle confirmait être toujours autant attirée par les femmes : "Oui, bien sûr que je suis bisexuelle. Si demain, je tombe amoureuse d'une femme, serait-il normal pour moi de vouloir l'embrasser et d'avoir des relations sexuelles avec elle ? Si je tombe amoureuse d'elle ? Absolument ! Oui !"
Si Angelina Jolie a vécu de nombreuses histoires d'amour avec des hommes, elle n'a cependant jamais été insensible aux charmes féminins. Aperçue embrassant sur la joue Michelle Pfeiffer lors de l'avant-première du film Maléfique, le pouvoir du mal fin 2019, l'ex-femme de Brad Pitt avait révélé au site américain Access Hollywood avoir été amoureuse de l'actrice depuis son plus jeune âge : "Depuis que je suis petite, je trouve Michelle hyper canon, j'ai longtemps fantasmé sur elle... Je l'ai toujours trouvée très hot, très sexy, notamment dans son rôle d'Elvira dans Scarface." Face à la jolie blonde, Angelina Jolie avait même révélé : "Dans Grease 2, tu me rendais folle, j'avais vraiment le béguin pour toi !" Malheureusement pour l'actrice, Michelle Pfeiffer n'est pas un cœur à prendre ! En effet, elle est mariée au scénariste David Edward Kelley depuis 1993 !