On ne compte plus les biopics sur de véritables barons de la drogue : Blow, American Gangster, Escobar, etc. Undercover - Une histoire vraie se rattache à ce genre très cinématographique, mais le trafiquant qui se trouve au centre du film de Yann Demange se distingue de par son âge. Richard Wershe Jr., surnommé "White Boy Rick", a en effet 14 ans lorsqu'il devient un important dealer et informateur pour le FBI.
Né en 1969, il grandit dans un quartier ouvrier situé à l'est de Détroit, une ville particulièrement touchée par la crise automobile. Compte tenu de la pauvreté grandissante de la métropole, le taux de criminalité augmente de manière inquiétante. Au milieu des années 1980, Détroit devient l’épicentre de l’épidémie de consommation de crack et de cocaïne qui ronge le pays.
Richard Wershe Jr. a une relation peu commune avec son père, un vendeur d'armes, puisqu'il l'aide dans ses activités. C'est d'ailleurs par ce biais que l'adolescent rencontre d'importants trafiquants et se lance dans le commerce illicite de stupéfiants. Lorsque le FBI cherche à utiliser Richard Wershe Sr. comme informateur, il se rend compte que le fils possède de bien meilleures informations sur les dealers.
Les forces de l'ordre font alors appel à lui pour pouvoir procéder à plusieurs arrestations. Parallèlement à ses activités criminelles, l'adolescent devient donc indic.
Dans un premier temps, Richard infiltre la "Curry Crew", un gang qui domine le trafic de drogue dans les quartiers est de la ville. Il se lie d’amitié avec le benjamin de la fratrie Curry, Rudell "Boo" Curry, et intègre un univers dangereux, fait d'argent facile, de fêtes interminables et de belles voitures, mais où la violence est susceptible d'exploser à tout moment. Intelligent et débrouillard, Richard gravit les échelons.
Lorsque les principaux membres de la "Curry Crew" se font arrêter, le FBI laisse tomber Richard Wershe Jr.. Ce dernier décide alors de créer son propre réseau, en faisant appel au grossiste du gang, basé en Floride. Si, dans un premier temps, l'adolescent parvient à générer d'importants profits, sa carrière prend fin en mai 1987, lorsqu’il est arrêté en possession de huit kilos de cocaïne.
Agé de 17 ans, il est déclaré coupable et condamné à la prison à perpétuité sans possibilité de libération conditionnelle. Si cette sentence peut paraître disproportionnée, elle résulte de la loi "650 Lifer", qui est propre au Michigan. Cette dernière stipule en effet que toute personne possédant plus de 650 grammes de cocaïne ne puisse jamais sortir de prison.
Le FBI refusant de confirmer son rôle d’informateur, Richard Wershe Jr. tente de faire réduire sa condamnation en dénonçant la corruption de certains membres des forces de l’ordre. Sa peine de prison n’est cependant pas diminuée, montrant à quel point l'idée d'un complot visant à l'empêcher de témoigner, dans le cadre d'une enquête anti-corruption, est probable.
Cette vendetta politique vaut à Richard Wershe Jr. de passer les 29 années suivantes de sa vie derrière les barreaux. Une peine record dans l'état du Michigan pour un mineur dont le crime ne porte pas sur l'atteinte aux individus. De nombreuses personnes se mobilisent pour le faire sortir. Le 14 juillet 2017, une majorité de la commission des libérations conditionnelles de l’Etat vote finalement sa libération.
Il doit cependant encore purger une peine de trois ans en Floride pour une autre infraction liée à des vols de voitures. Le père de Richard meurt quant à lui en 2014.
